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和弦搏客

~*~----逃离烦嚣,在阳光下散步-------!

 
 
 

日志

 
 

沉香奇楠(Kyara)的化学成分及药用价值  

2009-12-29 08:47:10|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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7 e- M! U5 _3 |- ?7 b7 {                  (一) 揮發性成分# I$ H( {0 p; q0 ~: h$ Q( ?

% B( }2 h$ @  C0 v& L9 S

4 d" z5 c& O/ ]; `( u                  --------------------------------------------------------------------------------% s  f9 Q/ Z% t& b2 z4 E# @

& `3 d; }. A: A8 \, \' E* o

' @, u4 f3 N7 e0 {8 J. Z6 _( m" r; J# y                  早在本世紀60年代印度學者就對進口沉香的揮發油進行了研究。* b# a+ Y" h: ^/ l" G

" t# R3 X/ w% g8 d; B, _4 L* R                  分離開鑒定了沉香螺旋醇 (agarospirol) (3),a-沉香伕喃 (a-agarofuran) (9)

! ~, t/ ?- i, W) c* R8 E9 u) q+ X3 p6 e3 ^% G% V* |# `

                  ,B-沉香扶喃 (B-agarofuran) (10)

- s6 F3 y; f$ Q6 [, @1 b4 P0 q, G, Q" u# y; b8 a& W1 ]( K

                  ,二氫沉香伕喃 (dihydroagarofuran) (8)

5 p2 O+ q# c; y. n! r/ k

8 ]! I7 u, G6 j- ?9 H7 V2 ?: z                  去甲沉香扶喃酮 (nor-ketoagarofuran) (11)8 C$ T- M! z3 |& P

' T* C  m# n8 g  k! B! o% }( G                  ,4-弳基二氫沉香伕喃(4-hydroxydihydroagarofuran)(12)" e4 N2 G) [) G2 E" I" {2 V

( ^: _: [' G9 G7 Z- m

                  ,3,4-二弳基二氫沉香伕喃(3,4-dihydroxy- dihydroagarofuran) (13)

0 Q' X7 H6 ?$ i+ `

* H: A4 X' c# E: o" M8 a" |# r                  , 後又分離得到沉香醇 (agarol) 17)5 s- E( `/ b3 W0 _+ `

+ P  p" }( i" D' g* C0 M% o2 B                  ,gmeloiuran (16)7 o% v( }- q+ f8 n

$ j: ]/ |. T/ e4 t; V                  , 其後日本學者也分離得到B-沉香伕喃6 [; w! ~" B4 @& r: q

# O) j- k! c- P                  ,a-沉香吠喃

: x$ S0 B% j, E/ W) c6 Y4 r! j3 p

0 y6 H& x4 P0 L3 E5 L6 ?* E, {0 [, Y                  , 沉香螺旋醇  v3 t. E4 M2 f8 d8 W* ~: O

" T# P1 A2 q) s+ o5 W5 o                  ,jinkohol(18a)

* G8 o5 z1 j# }$ E0 ~! R) P# Z" z7 y# {8 r. Y

                  ,jinkohol 2 (l8b)! j5 C. d( E" E2 H3 ]/ q' b

" N; c0 v7 g2 D' W" v) ?6 U                  ,kusunol (19)) i7 j: }: A* h+ i2 n

7 q0 D  g2 X) D                  , jinkohcremol (20)

+ X+ f. X: T, o/ B: r2 D7 F- m2 G5 F7 p! M$ e7 B2 s7 L* D

                  ,(一) -1O-epi-r-eudesmol (15)1 Z' N  N2 L2 \/ L

/ v) P, b  P! i% z' R

                  , 白 木香醛(oxo-agarospirol)(baimuxinal)(2)

! C3 @! N# G% v: \$ b: r

* F: c" X/ N3 M0 N                  ,(十)-kafanone (23),dihydrokaranone (21)& }/ c7 t/ r, e0 D: b) J

; ~& Z6 x$ f, R, S                  和dehydrojinkoheremol(22)9 C/ B5 K) U% B

4 _: C2 S+ F# q) o- o                  。近年來日本學者進一步研究從進口沉香揮發油中,又分離得到一系列倍半帖類化合物:neopetasone & |4 d( d9 ]! E  k4 U( R2 g

6 X, G1 q  Z$ A* r$ H# d                  (24)8 n9 k) T* G3 M* P

: W6 K& b+ C& h7 K' u

                  ,(一)-selina-3,11-dien-14-al(25a)1 \% h0 {% V4 T2 b9 m+ |

) I! X: q! k. D6 ^' ^0 F                  , (一)-methyl selina-3,11-dien-l4-oate (25b)6 l: d, t! j+ T2 S

, X5 f0 V/ h: l

                  , (一) -selina-3, 11-dien-9-one (26a)

4 B# m! c9 ~& T* i) g5 r) B( @5 _% M1 ^/ B! w" Q

                  , (十) -selina-3, 11-dien-9-ol(26b)

1 B! v; d, S. f0 f# `5 ~1 Z+ {

( A; K3 Z$ V* a9 n, ?                  , (十) -selina-4, 11-dien-l4-al(27a)% s5 h8 g: _9 W* p& t3 W5 ]

$ T% H! b3 b; s/ N! C2 ~

                  , (十) -methyl selina-4,11-dien-14-oate (27b)6 |) s7 v/ h4 I) ]8 M) J6 B4 b

, w# b! f6 Q; R: x' @                  ,methylg-hydroxyselina-4, ndien-14-oate (28), @, q) z5 s. [& `4 D3 \

- T  [+ p2 z$ h" f                  , (一) -guaia-l 1O), 11-dien-l5-al (29a)

) g; g" n# T) v+ L$ h, Q! t  t6 G

1 W' w7 W+ h; M                  ,(一) -guaia-l (10), n-dien-l5-0I (29b)

8 }% V* y# `  w8 [6 H' Y, l& n" S" s+ I# T* Y

                  , (一) -guaia-l 10), 1I-dien-l5-carboxylic acid(29c)

3 ^, K* v) p" u% E! V4 Y$ \# S" q6 m# g7 p/ c% \! h

                  ,methyl guaia-l 10), 11-dien-l5-carboxylate (29d)! f% n" l' Y7 {4 q' e

: j1 I" \( g+ `: t" k

                  , (十) -guaia-l (10), 11-dien-9-one (30), (一) -1, 9 h  @' j7 {# t  M( @3 N* O# {

                  1O-epoxy-guaia-11-ene (31)8 m3 g/ @/ G6 p" U

0 N8 B- [5 o( Z; j

                  , (一) -guaia-l 10), 11-dien-l5, 2-olide(32)$ G! `8 ^" E5 x9 x! f, `* x

+ J% A; }! B( E& @& k

                  , (十) -1, 5-epoxy-nor-ketoguaia-11-ene (33)

5 M- R; {$ |. F

( ~9 i9 ]9 B0 q% o1 h* z                  和 (一) -rotundone (34)。

. Z6 o; T1 r& o+ W

! g4 U! l+ y% b5 [& W) c# @+ g& s/ `- I8 o

                  --------------------------------------------------------------------------------

. B- O( E- W& G: H5 I! \& U$ G! K( o; j% i& Y4 Q9 _

* R3 u; s) F3 x( l

                  (二〉 2-苯乙基色酮類成分4 |) G& J3 a  k. M/ R' |

/ E7 x" O% L, _/ W# R7 s( i

: ^, R. ]7 w+ F  h( L1 C5 b

                  --------------------------------------------------------------------------------

2 V, R8 O6 L, r

; {9 R! f7 g  _  @5 D1 c" {

$ @9 H9 K3 k- X/ b- `4 g                  從進口沉香中分離得到的2-苯乙基色酮衍生物

0 S) t: o. B6 b- \' `+ [( {

3 Q. R* ~* L( S8 X- G                  : 2- (2-苯乙基) 色酮 (37)

+ u- Z. O8 ~! E4 R

2 T& T9 R1 z. i; I5 _                  , 6-弳基2-(2-苯乙基 色酮 (AH3) (38)# }0 p7 x$ X4 ?5 F  e# J. L

% ?3 h: n& j) H  A& Z6 w9 S7 r                  , 6-甲氧基2- (2-苯乙基) 色酮 (AH4) (39)

0 t6 z2 g8 M2 R/ s4 v: {9 D& v+ j2 V+ ]. I2 C2 [9 _+ T6 ~

                  , 6, 7-二甲氧基-2- (2-苯乙基) 色酮 (AH5) (40)

) t/ c9 R( a4 m8 ~) O, R) t. R& b' ~  H# Z: z

                  , 6-甲氧基2- [2- (3'-甲氧基苯) 乙基) 色酮 (AH6)(41), @( O9 }  y- v5 L) w" L/ P2 I  f

. ^% q0 h. k8 \0 ]( j

                  , 6, 7-二甲氧基2- [2- (4'-甲氫基苯 乙基) 色酮 (AH,) (43)1 X* t( O" s9 F, T$ o3 }

4 q0 ]" b0 ^4 K+ u2 X

                  , 5, 8-二弳基2- (2-苯乙苯 色酮 (AH7) (46)  X7 H. |8 Z9 k$ B; r- |

9 T6 i9 r: Q3 Z( }0 {

                  , 這些2- (2-苯乙基) 色酮類衍生物

3 M9 Z, e7 \+ z0 _, c% U

! r4 J* o8 f1 I' D+ ?                  從國產沉香中也得到過。

0 n; t" R7 A$ Y4 v3 x$ u$ `$ T' M" r$ p) P

: H" F9 r2 h$ P/ b& r% u5 q8 ]

                  6-甲氫基2- [2- (4'-甲氧基苯, 乙基) 色酮 (44)2 M6 e+ C5 ^/ q

2 l; Q4 g5 k7 K  d

                  ,, 無色細針晶, mp 84一8sc 。 IR(CHCl3) cm-1,: 1640, 1610, 1510, 1480,

9 W. z4 r3 Y/ {

2 p# n7 i! Q2 o. e2 u: a& }. R) z

                  1435, 1370, 1360, 1240, 1205, 1030。 MS:m/z310, 190, 121, 91。 , V1 [* I4 |6 ^% K# y

! j' S% V: e/ K! L( \

, {2 h0 u# W- @+ ^  a* I                  2- [2- (4'-甲氧基苯 乙基) 色酮 (45)

; b9 X) Z! Q4 B$ f- K4 e! q  i# Q. X# I3 J

                  , 淡黃色片狀晶, mp 60~61c IR (ccl4) 。cm-1:1650, 1610, 1510, 1460,

. z- e: l/ x, W/ }+ j                  1375,

. k- H$ V) ?" ?' |" z* K

/ D9 ^7 F6 W& ^: G4 L4 }! L                  1240, 1035。 MS: m/2 280, 161, 160, 121, 91。 ' r8 o9 V# M4 |+ t  J

" D/ x& c! z# d" \4 L. H2 `1 F; ]" V; X* V+ P- a7 t( v

                  日本學者從進口沉香中還得到一些5, 6, 7, 8-四氫化的2-苯乙基色酮衍生物:

" b! K7 j0 h$ l. G# h7 n! [& {1 |& h

3 E, x. d$ I$ x2 s( I4 m8 z% V" A/ j0 d2 R* A( v. O4 X2 {; ^) u7 \

                  沉香四醇 (agarotetrol) (AH1) (48)

* f7 G/ W# s% w- [  w

8 ^' `$ h) d  E  b! C. C                  ,無色針晶,mpl79~180c, [a】D24,一21.3。uv:入maxnm (E) 208 (15800),( Y" q% r+ O- U6 `' w- a* y

. o5 h; t7 b' x8 E

                  253 (12000)。IR (KBr) cm-1: 1658, 1600, 1581, 1244, 1182, 8 D- U, ]3 o0 a& y) ?

                  1039,963, 693。

8 P* |) o( n& c9 }" M- v9 w! b; ?; y& T/ b% x. K" ~% o* X4 h5 f) G

6 S, p, l0 D+ R! @3 l* P

                  異沉香四醇 isoagarotetrol) (AH2) (49)- L: L9 B# X5 ]; C3 L& Z% {8 {

6 {, w" \4 v! \7 K! i

                  , 無色片狀結晶, mp 174一175。c (分解),[o)D一58.6°。 UV: 入max nm 〈

: v0 M5 ]& A" T

* I5 H! s' G. V9 N1 w0 ?                  E) 208 (17300), 252 (13450), 1R (KBr) cm-1: 1660, 1600,1582, ( b- [3 f* D8 X

                  1250, 1199, 1042,; I( _6 a) I( K( a+ `

$ _2 ~5 l3 R8 F. l

                  9p8, 697。

4 Y& u: ^1 P0 ^" O% m$ o. }2 v, `9 }2 ~4 d

' ?& X! h" V# Q, m+ x                  5a, 6B, 7B, 8a-四乙跣氧基2-【2- (4'-甲氧基苯) 乙基) -5, 6, 7, 8-四氫色酮

9 ?5 L4 U/ g6 a- d8 N- n3 k% T2 P+ D' m: N$ [

                  (AH1A) (so)/ C" p2 e1 _  U6 ^; P! b  G9 \+ d

5 d7 U7 d+ [( a8 j: _8 }4 @0 V' `                  , 無定形結晶, mps8~6oc (分解), 【a】D一14.3。。 uv: 入max nm (E)   ^) ^( S$ }8 T2 |. t" J5 f' C' N

& b$ q5 M) ]$ y" o8 m

                  2lo(18800),213 (16800),247 (11900)。IR (KBr)cm-( _1 v, r8 Q' n* ^) q, _/ n5 Y# o

( ]3 K0 z; c1 t2 s2 O3 R

                  1:1755,1670,1610,1179,]105,1030,1022, 820。

/ e! f; M! t6 p2 G3 Z$ t

: |+ i: [5 ]4 l9 @

; O( u9 G7 N- m; Q' |                  5a, 6B, 7a, 8B-四弳基2- [2- (4'-甲氧基苯) 乙基) -5, 6, 7, 8-四氫色酮

# Z0 U5 R% w. r7 r                  (AH2a)(51)

. D8 I5 K. U: h; k5 z4 S! O  W& X4 g6 v9 a; X

                  , 無色針晶, mp l98一199C (分解), 【a】D一67.7°。 UV: 入max nm (E) 202

, v5 E  E0 L  j8 Z+ ~9 S' T! s" Y' t, d, `( `: }$ g, `4 l8 V

                  (18900), 223(18300),253 (14800)。IR (KBr)cm-,:3500一: p3 D: V5 o. ~& l. ]$ P8 @

5 {4 t4 q2 t% ?: c8 M2 f' z                  3200,1650,1610,1179,1105,1035,1027,821。

2 s; u, g# M. Q* s! e/ Y. E( E

, y0 o- c' K6 j6 _1 s3 x9 G( ~6 x0 U

                  5a, 6B, 7a, 8B-四弳基2- [2- [2-弳基苯) 乙基) -5, 6, 7, 8-四氫化色酮 (AH2b〉' `3 v/ n* e' Z; E; t& _% f

# ^9 @2 a$ }6 h) [4 ?                  (52)1 E, b0 C8 s/ ~4 O0 V3 N" D

0 w/ W6 ]2 u  `( Z* M3 \                  ,無色針狀晶,mp135~137°C (分解),乙)D一40.0。。UV:入m"nm 仕)202

0 O" t, Z) @) a& C( ~8 F

* M; {1 \- g  K' ^  \" }5 v                  (22400),214.8(20500),253 (15300)。IR (KBr)cm-1:3500一

; P' c4 b. e& a) P. r' }4 D5 g# d  X4 `& ~6 t, Z

                  3200,1660,1590,n90,1126,1029,1004,775。

$ R$ _/ k; D: c. K. O

1 `4 B3 j( e( j/ {

: J8 _$ i2 u% K4 s5 ^5 I8 e                  (5S, 6S , 7R) -2- [2- (2-乙跣氫基苯 乙基) -5"', 6", 7"-三乙跣氫基5, 6, 7, ) ^0 [# i$ h! X

                  8-四氫色酮 (AH9) (s3)/ u+ v; R2 T: D2 @; @6 B" F* q; U3 @5 L/ a

1 I6 B7 ]- d0 Z5 H* }& B                  , 無色針晶, mp 147一148c , 【a】D 一u,l。。 uv: 入max nm (E) 2 K; X9 b: u# q( X5 U

) a4 i$ S6 E- x: ~* L                  249(12973)。 IR (KBr) cm-1: 1754, 1669, 1633, 1613, 822, 724。 5 m6 \9 J9 F1 L/ j6 W2 n2 l! ]- `

                  MS: m/Z 486,

6 `( C. I# }; o# l

% E+ f5 z  [9 F                  1531。 ! y8 n( T0 b- j4 h; x' F

! W0 w: l( n' k6 b# W' f# [

                  (5R, 6R, 75, 8R) -2- 〈2-苯乙基) -5e', 6a, 7e, 8e,-四弳基-5, 6, 7, % v1 g+ B$ ~6 B8 L7 Q" e' l( y

                  8-四氫色酮  B% l2 @, P- }* V+ r

" i- x) N( \) Y4 z9 L/ S                  (AH16) (s4), 白色粉末, mp loo~los°c 【a】D十4.76。。 uv: 入max nm (E)% Y1 Q5 U- F$ Q1 O- N& ]' g

' Z. x- |6 f6 L2 b7 n: u) Y                  252 (363Z1)。 IR

# q3 I+ m3 C. C% K* [0 E

2 U  U- C! M# [/ G! \; k; f7 R5 B                  KBr) cm-1: 1658, 1595。* k  A" a, K' E% @8 B- x. g* E7 G6 S3 ~

( P$ I- F  P, `+ N: h" g9 N

" R# h% {" S' ]( Y

                  5S, 6B, 7B-三弳基-8a-甲氧基-2- (2-苯乙基) 色酮 (AH17) (ss)7 o* n% x) y' g" e% Y/ j6 R

# ?  q+ C5 h, |) E" e

                  , 白色粉末,mpl30-135C 。 【a】D十1.94°。 UV: 入max nm (E), 207 (18216),

0 T8 ~  z9 T, {6 [6 O

6 e# P- q# Q" Z/ d* F6 `5 _                  252 (13678)。 FDMS: m/2 332, 320。

% l, d5 X, _) J0 W7 p* C

' _" A( p9 d  X' G

- R; G% T' x% l4 n$ U+ |  L                  5a, 6B, 7B 8a-四弳基-2- 【2- (2-弳基苯) 乙基) -5, 6, 7, 8-四氫色酮 (AH23)7 ^9 [) w& j" E( w9 Q

4 V0 A* ~/ Q% ?, ?' S1 @

                  (56)

( r9 L( `7 e4 o2 m# J8 h8 v; S* Y/ J4 S* Q

                  ,無色針晶, mp 143一145C 。 UV: 入max nm (e) 243〈14416)。 IR (KBr) cm-

. ~( M5 z" b. E: a2 y* C, v1 V9 r( R9 p; l3 h# Y7 I# D5 t! c

                  1: 3355, 1645,

! [6 m2 U8 U8 u' B! ?; n; V. _; q0 F. @# Y. Q* y0 K, C+ \

7 e+ h7 ~0 }, j# g1 J. l' m/ C) b* _                  1560, 1222, 1095, 1010, 982, 740。 API-MS:m/z 335.2 (M十H),

6 p- F" j7 F5 G8 j; a0 B$ v& f2 b9 o$ O/ H/ e" _, t  g5 f

2 g7 v; @: q. |5 e                  (7'R) -7-弳基異沉香四醇 (5S, 6R, 7S, 8R, 7,R)

1 A0 B7 a9 ~$ E                  -7-hydroxy-isoagarotetrol(57)4 X! R2 i; k( f* s7 ~3 u) B

+ B3 y* V4 v8 w% U

                  , 無色針狀晶, mp l85~ 187C , 【a】D-67.9。UV: 入max nm (E) 218 (7800),' |( L6 n8 j. Y3 p% X" q5 O/ Z- ?5 z

- h* d5 b) O$ j) h

                  254 (11100) IR(KBr) cm-1: 3350, 1657, 1579, 1600, 1460, 1420, : I* @/ M6 {8 I" l% t9 v

                  750。

& _2 [" g+ w- j: A% X& P" J

7 l. [8 ^1 l0 B" ]' o9 J- d# ?# G& W9 |4 R7 b! M; w" z

                  (7'S) -7-弳基異沉香四醇 (sS, 6R, 7s, 8R, 7's) + z$ D; ?' S: \' a$ w2 Y

                  -7-hydroxy-isoagarotetrol(s8), 白/ {1 q, J" I, U# P' O, Q  E* P

" ?  X' s, [9 W# u: }: A                  色粉末, mp 95一98C , 【a】D-46.1' UV: 入max nm (E) 215 (11400), 254 7 b: E5 c9 C5 r( D' Y

# ^4 t( t. b2 ~1 \2 d                  (13040), IR(KBr)cm-1:3400,1657,1590,1600, 1440,750。 / ^5 S- w; i8 i' [5 g% o

/ y' `6 N( B% E! a. i1 G' h0 y

1 Y* C2 h' j" h. o( f7 U0 G( }  K$ X% f. f, X% m$ d4 u

. C  }0 I& r# y8 I

                  --------------------------------------------------------------------------------

% n0 L* W: v8 }+ u

: M  B4 D0 y  ^4 w

/ `) P$ ]) ^+ T  B3 B6 E                 數字檢驗參考下列文獻:

) X! ~6 G  J1 C

) G/ w( t( ?" q: S% c( A( Y# `9 C9 ~8 A% j( _; X

                  --------------------------------------------------------------------------------& a' r/ I1 C  s# a% B+ o

) z8 S# z7 e* r7 G) O, d' _% n

7 b3 q0 }0 I8 ~; R6 w* B6 \9 L                  1.Yoneda K,et al﹒Sesquilerpenods in two different kinds of) B2 c! ?6 n/ G6 ~* Y

, Y, y2 N9 E9 `, o                  agarwood.Phytochemistry,1984,23 :2068

/ r- j8 M1 z& M+ `8 ~) U+ ~) s- ]

( Y, b* r) e  u( P( B5 ^+ ^* I" `# ~) O$ H& z; ^+ E

                  2.暢峻山,等. 國產沉香化學成分的研究: 白木香酸和白木香醛的分離和結+ e* w+ n( v' V

0 u8 \. f% H9 i$ Y

) X  t* ~, ~# \# Q  w0 c- ]: @8 Z: c: T; `; |# d4 D$ U0 x+ H

                  構鑑定﹒ 藥學學報,1986,21:516 王維君馮亦璞 鈕心懿,  ?( p* ]2 k. B! c% _/ B

4 S  R" A) J  M9 F. B, E" w: F4 `$ [; i: J0 X, O

                  3.中草藥現代研究 第三卷 中國醫學科學院藥物研究所 編著 北京醫科大學

- {% ~1 D4 ^7 y- k$ y. |1 }" L0 X

                  中國協和醫科大學 聯合出版

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